Az oklahomai Shawnee-ben született, majd Missouri állambeli Springfielden nevelkedett Bradet és két testvérét - egy húg, egy öcsi - apjuk, aki egy szállítmányozási cég igazgatója szerény, templomba járó baptista gyerekeknek nevelte. A Kickapoo Főiskola elvégzése után Pitt a Missouri Egyetemen kezdte meg tanulmányait, újságírás és reklám szakon. A diploma megszerzése előtt pár héttel hősünk fogta magát, mindenét bepakolta öreg Runaround Sue-nak becézett Datsunjában, és Los Angelesbe költözött, hogy színész legyen. Szüleinek azt füllentette, hogy a reklámgrafika tanulmányozására a Pasadena-i Art Center College-ba jelentkezett, ám valójában Roy London híres színiiskolájába iratkozott be.

Pitt először amolyan mindenes munkákat kapott: például hollywoodi partykra fuvarozott csajokat (olyanokat!) és pincérkedett. Hamarosan kisebb szerepekhez jutott a televízióban, például a Dallas-ban is feltűnt, mint Priscilla Prestley lányának barátja - komoly kétségeink vannak, hogy valaki is emlékszik-e rá. Ezután játékfilmekben tűnt fel kisebb szerepekben, többek között a Szerelem albérletben című moziban, vagy A körön kívül (Across the Tracks) című produkcióban, ahol a mintagyerek idősebb testvérét alakította.
Játszott a Kivégzős (Cutting Glass) és a Szerelem albérletben (Happy Together) című filmben 1990-ben, 1991-ben a Too Young to Die-ban és Ralph Bakshi Hűvös világ című filmjében.

Egyik korai film sem hagyott komoly nyomot maga után, ám Pitt szorgalmasan csajozott, amivel sokkal több publicitást szerzett magának, mint szerepeivel. Barátnője volt például három évig Juliette Lewis - és még sok kisebb-nagyobb sztár megfordult az oldalán. Ám Ridley Scott kultuszfilmjében, a Thelma & Louise-ban felfigyelt rá a szakma is. Itt egy kisstílű, de sármos bűnöző stoppost játszott Geena Davis és Susan Sarandon oldalán. Ezután a Johnny Suede című munkában szerepelt, amely 1992-ben a Locarnói Fesztiválon elnyerte a legjobb fényképezésért járó Arany Leopárdot. Hősünk komoly szerepet kapott a Robert Redford rendezte Folyó szeli ketté-ben, mely egy testvérpárról és a sporthorgászat drámaiságáról szól. A Kalifornia - A halál nem utazik egyedül című filmben Pitt a rossz oldalon állt: a sérült és durva lelkű sorozatgyilkos Early szerepében butuska nője (Juliette Lewis) oldalán egy gyilkosokról anyagot gyűjtő író (David Duchovny) útitársaként kellemetlenkedett, valljuk be, messze lejátszva a későbbi Mulder ügynököt. A zseniális Tiszta románc-ban Pitt csupán epizódszerepet kapott. Egy Floyd nevű ködös tudatú narkóst alakított fenomenálisan, olyannyira, hogy két mondata ellenére, mégis az egyik főszereplőként tüntették fel a stáblistán.

Tehát Pitt sztár lett. Neil Jordan Interjú a vámpírral című kultuszfilmjében - ahol megpróbálták az éppen legdivatosabb férfiszínészeket egy csokorba gyűjteni - a filmtörténet egyik legszánalomraméltóbb és legsötétebb pillantású vámpírját formálta meg. Ő volt a szomorú és magányos vérszívó Tom Cruise és Antonio Banderas oldalán. Hasonlóan érzelemdús alakítást nyújtott a kissé érzelgős és hosszúra nyújtott Szenvedélyek viharában-ban, ahol kalandvágy űzte tékozló fiú, eszelős katona, medvevadász és szerelmes férfi volt egy személyben Julia Ormond és Anthony Hopkins mellett. Alakítását Arany Glóbuszra jelölték, a díjat azonban végül Terry Gilliam 12 majom című mozijával nyerte el egy ápolatlan pszichopata ápolt szerepében, Bruce Willis partnereként. A rajongók kedvét az sem szegte, hogy Pitt igyekezett elcsúfítani magát, és a filmben olyan kontaktlencséket hordott, amelyekben bandzsának látszott.

David Ficher Hetedik című borongós világú krimijében ambiciózus fiatal nyomozót alakított, aki egy sorozatgyilkos után kutat - és meg is találja. (Ebben a filmben ismerkedett meg Pitt és Gwyneth Paltrow, hogy aztán két és fél évig együtt éljenek.) Barry Levinson Sleepers - Pokoli lecke című munkájában gyermekkori sérelmeit megtorló fiatal ügyvéd. A parádés szereposztásban Robert de Niro, Jason Patric, Kevin Bacon és Dustin Hoffman voltak a partnerei, valamiért mégsem lett belőle nagy durranás. Alan Pakula Az ördög maga című filmjében Brad IRA aktivistát játszik, aki egy ír származású amerikai rendőr albérlőjeként sodorja bajba Harrison Fordot.

Aztán jött egy film, ami szép is volt, látványos is volt, valahogy mégsem szerette senki. Talán azért, mert a Hét év Tibetben főhőse, az osztrák hegymászó Heinrich Harrar valójában lelkes náci volt, aki minden valószínűség szerint nem csupán a hófödte hegycsúcsok iránt érdeklődött, hanem kém is volt. Ilyennel meg nehéz szimpatizálni, még ha Pitt játssza is. Sőt, a Halállal sem szoktunk szimpatizálni - még ha Pitt játssza is -, pedig a Ha eljön Joe Black-ben a jó Brad maga a Kaszás volt. Mindez azonban csupán epizódszerep a Harcosok klubjá-ban nyújtott alakításhoz képest. Ha van kultuszfilm, akkor ez az, ami nagy részben a két főszereplő, Pitt és Norton teljesítményének köszönhető. Ezután Pitt ülhetett egy darabig a babérjain és elvehette Jennifer Aniston-t, akit ugyebár a Jóbarátok című mulatságos sorozatból ismerhetünk. Ha Madonna nem veszi el Karácsonykor Guy Ritchie-t, akkor Pitt-éké lett volna az Év Esküvője. Ám erről lemaradtak, pedig jócskán szántak a pompára és a csillogásra. Mondjuk van miből, hiszen Pitt úgy 10 millió dollárt keres filmenként. Ennél jóval kevesebbért vállalta el a Blöff egyik szerepét. Sőt, nem is őt kérték fel, hanem ő maga jelentkezett Ritchie-nél. És most ő Mickey O'Neil, a zseniális ír-roma öklöző, akit nem lehet kiütni, és akinek az anyja se érti a szavát. Aki élvezte a Harcosok klubjában, ahogy Bradet verik, az most duplán örülhet!